Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用浅笑和交友令本人的财富不断翻倍，而他和城外女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人都本人的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，循环往复。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。

她在他的饭店举办20岁华诞会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设想帽女，便请她替与本人出席慈善晚会的女伴设想一个特别的帽女，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他好像往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她间接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。

患有先天性心脏病的Charlotte自幼便得到了父母，跟随灭酗酒的祖母长大，不断孤单，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发觉本人已经爱上了Charlotte，并且害怕得到她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生……

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